杜月生去世前，他留下了10萬美金的遺產，分給了四妻八子三女。 然而，令人意外的是，他竟然當著親人的面，把那些高價值的借條全部燒掉了。 《杜月生傳》記載：“我這輩子賺了一千多萬，現在只剩下銅天，留給你以後活。 這一舉動讓人不禁思考，為什麼杜月生寧願燒掉借條，也不願讓家人追究這有四個原因：
首先，杜岳生知道，在他臨終的時候，他的家人會很難對付那些欠債不還的人，甚至可能為了討債而招致危險。 於是，他決定選擇“以錢換人情”。
其次，杜月生希望家人能夠遠離黑社會，用文化知識融入上流社會，過上體面的生活。
第三，杜月生希望教給後人學會自力更生，讓杜家用自己的能力傳承下去。
最後，杜岳生向對手和朋友表示：這與他的家人無關，他的委屈和友誼都被一筆勾銷了。
杜月笙經歷了人生的滄桑，3歲喪母，5歲喪父，從小嘗到了人生的坎坷。15歲離開家鄉，創業初期吃苦，但他對祖母發誓：“好太太，高橋鎮人人都看不起我，如果有一天能回來，一定要讓杜家好起來！貧窮、缺乏文化、不熟悉農村，杜月生剛到上海時，感到“抬眼環顧四周時不知所措”。 後來，他在鴻源生水果店當了學徒，雖然沒有工資，但有食宿。 為了擺脫貧困，杜月生熟練地在茶館和煙斗裡賣水果，三年後成名，被譽為“萊陽梨”。
然而，水果生意雖然穩定，但利潤卻沒有他想要的那麼好。 杜月笙為了改變自己的人生，崇拜陳世昌為師，時隔20多年，憑藉著出色的人際交往能力，成功成為上海地方皇帝。 當他坐擁鉅額財富時，**曾這樣評價他：“他有能力，但沒有脾氣。 ”
在修祠回家的路上，杜月生對好友楊冠北感嘆道：“那是我小時候讀書的地方，學費乙個月只有五毛錢，可惜因為家裡太窮，讀書的第五個月，母親付不起學費， 所以我不得不停學。 這段經歷，讓杜月生對自己沒有受過良好的教育深感遺憾。 因此，他強調“知識改變命運，教育改變生活”，為了支援教育事業，他甚至建了幾個圖書館。
杜月生的一生信奉“人臉、場景、情感”的概念。 **的讚美也折射出杜月生的人生之道：“上等人，能力大，脾氣小;中等，能幹，脾氣暴躁;自卑的人，能力小，脾氣大。 “到了分配遺產的時候，他選擇燒掉借條，對人性的深刻理解。 杜岳生很清楚，雖然自己在世的時候還能制衡那些有權勢的債主，但是一旦得知自己的家人有借據，家人無法強行還款，就可能導致無法迴避的風險。 因此，他願意放棄自己的錢財，選擇維護家人的安全。