化妝品中間體Bosonine有機合成路線、生物活性及應用

Mondo 時尚 更新 2024-01-31

Pro-xylane,也稱為C-beta-D-吡喃木糖苷-2-羥基丙烷(C-木糖苷)。

CAS號:439685-79-7 分子式:C8H16O5 分子量:19221 最初由歐萊雅於2024年開發並於同年9月推出,Bosonine已被新增到多個歐萊雅品牌的主要產品中。 玻色因隨後在化妝品行業流行起來,但其主要原因是其兩個重要作用,即保持彈性和防止衰老。

合成路線:

玻色子鹼的原始合成路線是以大量從山毛櫸中提取的木糖為主要原料,在鹼性水溶液中與乙醯丙酮進行knoevenagel縮合反應。 生成1-C-(β-d-吡喃木糖基)-丙酮。 之後與硼氫化鈉發生還原反應,還原產物中的酮羰基,得到1-c-(β-d-吡喃糖基)-2-羥基丙烷,即玻色子鹼(pro-xylane)。

Knoevenagel(Gramvengail)縮合反應-胺催化羰基化合物和活性亞甲基化合物增加碳原子的反應機理,案例和經驗)。

2024年,為了提高生產過程中的收率,將反應中的鹼性環境改為碳酸氫鈉鹼溶液。 雖然這種方法大大提高了收率,但由於氫氧化鈉鹼溶液的腐蝕性較強,對反應容器的物料要求也很高,可謂高投入、高產出。

玻色子純度分析

玻色寧的合成非常簡單,操作上沒有困難,但難點在於,作為一種非芳香族、大極性、手性的小分子,在提純上肯定有困難。

首先:第一步是將原料木糖和乙醯丙酮在鹼催化下加熱反應生成有機中間體,這一步反應的副產物就是醋酸和醋酸鈉。 在不保證產量的情況下,很難完全去除它。

在knoevenagel縮合中,乙醯丙酮鹼化形成碳陰離子,以木糖最強的電正性攻擊碳。 因為這種靠近氧的碳有兩個氧電子,類似於羰基碳,它是最正電的,所以它優先反應。 剩餘的羥基不是很穩定,在反應和後處理過程中會發生醛醇縮合或脫羥基。 因此,市面上很多原料廠家的玻色因為原料的原因,呈深黃色甚至褐色。

因此,市面上的玻色素可以簡單地從顏色和味道來判斷,顏色越淺,酸味越淡,玻色素的質量可能越好。 但是很多化妝品會新增很多香味來掩蓋酸味。

從玻色子結構也可以看出,第7位具有向外或向內的手性構型。 而且,從文獻中可以看出,玻色子確實由兩組非對映異構體組成,根據玻色子的活性,兩組非對映異構體的最佳配比約為50 50 70 30,70 30時玻色子的活性明顯高於50 50時的活性。 另一方面,手性分裂更加困難和昂貴。

碳剖析

由於核磁共振氫譜中的氫訊號相互分裂,有時存在稀釋溶劑,導致氫譜顯得複雜,而核磁共振碳譜可以簡單明瞭地顯示每個碳,並可以根據碳訊號的強弱初步判斷非對映異構體的比例。 因此,建議使用碳光譜法鑑定羥丙基四氫吡喃三醇的結構。

羥丙基四氫吡喃三醇的核磁共振碳譜圖。

羥丙基四氫吡喃三醇的分子式為C8H16O5,由於是一對非對映異構體,因此在碳譜上可以顯示16個碳訊號,並且每個碳訊號的化學位移不同。 (化學位移約為49,中間的許多峰堆疊在一起,用於溶劑甲醇的碳訊號)。 同時,非對映異構體的比例可以根據化學位移22或41周圍兩個峰的高度來初步判斷。 從碳譜上可以看出,在羥丙基四氫吡喃三醇的碳譜中可以看到16個碳訊號,一組8個碳的訊號稍低,另一組8個碳的訊號稍高,表明在羥丙基四氫吡喃三醇的一對非對映異構體中,乙個結構的比例較高, 而其他結構的比例較低。

化妝品不像藥物開發那樣精細,因此新增原料的純度、有效成分、雜質分析、穩定性和構型變化都非常混亂。 特別是,不同的製造商和不同的批次可能會有很大差異。

Bosein 真的有那麼好嗎?

1.促進GAG合成。

醣胺聚醣 (GAG) 是長鏈、線性、帶負電荷的多醣,由含有糖醯胺的重複二糖單元組成。 常見於細胞內、細胞表面和細胞外基質(ECM)中,主要包括硫酸軟骨素(CS)、硫酸鹽**(DS)、硫酸角蛋白(KS)、硫酸乙醯肝素(HS)、硫酸肝素(HP)和透明質酸(HA)。 一方面,GAGS具有很強的吸水性和粘性,有助於維持真皮細胞外基質的空間結構另一方面,GAGs與蛋白聚醣(PGS)結合形成的GAGS-PGS複合物在多種生命活動中發揮著重要作用,影響細胞的遷移、增殖、分化,以及多種細胞因子和蛋白質的生物學功能,因此對公司的修復和再生具有重要意義。

蛋白聚醣。 玻色因由木糖和糖苷組合組成,可為可溶性GAG提供結合位點,可不依賴內源性核心蛋白(木糖素通常攜帶比內源性核心蛋白多5 20倍的GAG),大大提高了游離GA**水平。

2.促進膠原蛋白再生。

表皮與真皮的交界處稱為真皮表皮交界處(DEJ),其主體是由層粘連蛋白和膠原蛋白形成的緻密板,通過膠原蛋白與表皮基底層的細胞交聯,網狀骨架主要通過膠原蛋白和真皮中的膠原蛋白交聯。 主要成分有:型膠原蛋白、型膠原蛋白、XVII型膠原蛋白、層粘連蛋白、巢蛋白內源素、白細胞素等。

德吉。

玻色氨酸在DEJ可發揮作用,可誘導基底膜區(BMZ)的蛋白質沉積和DEJ結構功能蛋白的表達,以及增加IV型和VII型膠原蛋白的表達,使GAG填充IV型膠原網路,改善因衰老引起的鬆弛現象, 然後減少皺紋。

3.臨床研究。

在經後婦女中,除了自然衰老外,雌激素缺乏還會導致膠原蛋白合成減少、萎縮、彈性下降和乾燥增加。 Bouloc 等人對 240 名健康絕經後婦女進行了多中心、隨機、雙盲、對照研究,將受試者分為 2 組,每天 2 次,連續使用試驗產品 60 天。 第 1 組使用含有 3% 玻色子和保濕劑的外用產品,第 2 組僅使用該保濕劑。 使用含玻色素配方的組中的受試者在面部鬆弛、鼻唇溝、光澤和膚色均勻度方面有顯著改善。

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