常用還原劑：硼氫化鋅、Zn、BH

硼氫化鋅鋅（BH）。

英文名稱】Zinc Borohydride

分子式】B h Zn

分子量] 9509

CAS號] 17611-70-0

物理性質]溶於乙醇、二氯甲烷、甲苯、DMF和THF。

準備和商品]硼氫化鋅試劑需要採用原位反應法製備，使用無水氧化鋅和氧化硼化鈉在無水醚溶劑中。

注意事項]硼氧化鋅的乙醚溶液對水分敏感，應在惰性氣體保護下貯運使用。

硼氫化鋅是一種溫和的還原試劑，特別適用於含有鹼敏感官能團的底物。 同時，它也是一種立體選擇性還原試劑。

硼氫化鋅是一種溫和的羰基化合物還原試劑，在普通條件下可實現醛、酮和亞甲基亞胺的還原反應，得到相應的醇。 由於硼氫化鋅的醚溶液是中性的，因此非常適合含有鹼敏官能團的基質，如氰基、酯和-內酯而在飽和酮和不飽和酮共存的情況下，可以有選擇地、優先地實現飽和酮的還原。

普通的羧酸或酯類不能被硼氫化鋅還原，但活性酯類或硫酯可以有效地轉化為各自的醇類。 超聲波的使用還可以促進非活性脂肪族羧酸鹽的還原。

不對稱環氧化合物能夠在二氧化矽負載的硼氫化鋅下發生不對稱開環反應，裂解發生在 C-O 鍵的一端，取代基較少。

在硼氫化鋅的作用下，叔鹵化物和芘鹵化物化合物可發生還原脫滷反應。

在硼氫化鋅的作用下，甲基羥基酯化合物可以實現立體選擇性還原反應。 當羰基與乙烯基或苯基之間存在共軛效應時，還原反應的立體選擇性更好。

在硼氫化鋅的作用下，羥基酮可以立體選擇性地得到反式二醇還原產物。 當R為苯基或R為立體空間位阻較大的基團時，得到的立體選擇性較好。

摘自：《現代有機合成試劑-還原反應試劑》，胡月飛主編。