阿奎諾醌是杜邦公司(現科迪華公司)於1975年研製的萘醌接觸殺手(具有胃毒性)殺線蟲劑,後杜邦公司將權益轉讓給Agro-Kanesho公司,因其毒性低、安全性高、效率高、作用機理獨特,廣泛應用於國外果樹和蔬菜,特別是柑橘和蘋果防治柑橘全捕蟎, 葉蟎、薄蟎等蟎蟲,對蚜蟲和線蟲也非常有效。杜邦沒有在中國申請該成分的專利,在其他國家的專利期早在1987年就到期了,隨著近年來國內殺蟎劑市場的增長和發展,殺蟎劑醌已成為中國比較關注的成分,目前,該成分主要由浙江永農生物開發, 浙江永農圍繞其中間體“海萘醌”申請了多項合成專利,近日,其研發的15%殺蟎醌EW(商標:法律保護)製劑已進入現場藥效測試階段。預計將於2024年投放市場。
產品介紹
li-zhuming-熄滅。 蟎。
醌。 英文名稱:acequinocyl
中文名:殺蟎醌其他名稱:阿奎諾、AKD 2023、DPX 3792、Piton、Kanemite、Shuttle常用英文名稱:(3-十二烷基-1,4-二氧雜環戊烯-2-基)乙酸酯分子式:c24h32o4相對分子質量:CAS 登入號:結構式:
三維結構式:
物化性質:純品為黃色粉末,熔點為596℃。蒸氣壓 51×10-2pa (40℃)。相對密度 115(25℃)。分配係數 kowlgp 62 (25℃)。亨利常數 97x10-2 pa?m3/mol。水中溶解度 (20) 669μg/l;在其他溶劑中的溶解度(g l,20): 正己烷44, 甲苯450, 二氯甲烷620, 酮220, 甲醇78、dmf190.乙酸乙酯290,異丙醇29,乙腈28,DMSO 25,辛醇31,乙醇23,二甲苯730。 穩定性:在 200 時擊穿。 水解DT50(黑暗處)74天(pH = 4,25),5(pH = 7,25),76分鐘(pH = 9,25)。 DT5014min在水(pH=5,25)中的光解。 毒性:急性經口LD50:大鼠5000mg kg,小鼠GT; 5000mg/kg。大鼠急性經皮LD50 2000毫克公斤。 大鼠吸入LC50 084mg/l。對兔眼略有刺激性,**。 它對豚鼠不過敏。 Noel 值:大鼠 90mg/(kg ?d)、小鼠 2犬用7 mg (kg·d), 5 mg (kg·d)。 無生殖毒性(大鼠),無發育影響(大鼠、兔),無致癌性(大鼠、小鼠),無致突變性(AMES試驗DNA修復和染色體實驗)。
作用機制
li-zhuming-熄滅。 蟎。
醌。 殺蟎醌是一種萘醌衍生物,屬於接觸型殺蟎劑,具有胃毒性。 在蟎蟲中,阿卡醌被水解成2-十二烷基-3-羥基-1,4-萘醌,並能夠與線粒體中電子轉移通道上的qo位點結合,從而抑制電子傳遞。 這種抑制導致蟎蟲的能量代謝受到干擾,最終導致它們死亡。
應用
li-zhuming-熄滅。 蟎。
醌。 適用作物:用於柑橘、蘋果、梨、桃子、櫻花、甜瓜、黃瓜、茶葉、觀賞植物、蔬菜等。
防控物件:柑橘全爪蟎、葉蟎、瘦蟎、茶黃蟎、蘋果紅蜘蛛; 它對多種蟎蟲的卵、幼蟲和若蟲有效。
開發劑型:15%殺蟎醌SC,15%殺蟎醌EW
應用技術:果樹200-1000g hm2,蔬菜150-450g hm2; 除部分士多啤梨、玫瑰外,均無農藥危害報告,不能與強鹼性農藥混用。
註冊
li-zhuming-熄滅。 蟎。
醌。 在該國沒有註冊
美國:20世紀60年代,美國化工公司美國氰胺公司註冊了殺蟎醌,商品名:Kanemite
日本:1970年,日本三共株式會社推出殺蟎醌產品,商品名:穿梭
1975年,日本住友化學株式會社推出殺蟎醌產品,商品名:piton
澳大利亞:2020年,Alista在澳大利亞推出了殺蟎劑kanemite(含有活性成分殺蟎醌)
合成路線
li-zhuming-熄滅。 蟎。
醌。 殺蟎醌的合成:
以2-羥基-1,4-萘醌(hennaquinone)、甲胺、正十二醛、乙醯氯為原料,經縮合、脫胺、加氫、氧化、酯化反應制得殺蟎醌。 其合成路線如下:
2-羥基-1,4-萘醌的合成:將1,4-萘醌與31%雙氧水環氧化,在醇醚混合溶劑中鹼水解,得到2-羥基-1,4-萘醌。 兩步法收率82%; 反應式如下:
未來的化合物建議
li-zhuming-熄滅。 蟎。
醌。 二胡蘿蔔醌+四地嗪、**錫、苯丁基錫、氟地嗪、溴化姍烯:對危害農業生產的多種害蟲有協同作用,減少農藥用量,減少農作物殘留農藥用量,減少環境汙染,對人畜安全,具有良好的環境相容性,害蟲不易產生抗藥性。
殺蟎醌+乙噁唑:本發明的殺蟎組合物對有害草食性蟎蟲有很好的防治效果,對各種抗蟎的防治效果尤為顯著。
蟎麻酮+螺地洛芬、嘧啶多西、唑烯氧酯、布氟芬諾:可防治多種有害蟎蟲,並有明顯的協同作用,並能減少農藥用量,減少農作物上的農藥用量,減少環境汙染。
殺蟎醌+吡哆胺、硫烯酮、喹蟎醚、苄蟎醚:能防治多種害蟲和蟎蟲,並有明顯的協同作用,並能減少農藥用量,減少農藥在農作物上的殘留,減少環境汙染。
殺蟎醌+吡哆醇、炔烴蟎、聯苯肼:能防治多種害蟲和蟎蟲,增效作用明顯,擴大殺蟎譜,並能減少農藥用量,減少農藥對農作物的殘留,減少環境汙染。
殺蟎劑醌+阿維菌素、伊維菌素、甲氨基阿維菌素、公尺巴賽丁:這種殺蟎劑組合充分利用了活性成分各自的作用機制,使兩種成分協同作用,使殺蟎劑能有效延緩或克服害蟲的抗藥性。
二卡西吾定+腈二非酚酯:作為農藥殘留濃度低、有毒成分用量低的農藥組合,用於防治柑橘紅蜘蛛。
總結
li-zhuming-熄滅。 蟎。
醌。 殺蟎醌是一種已經過了專利期的老產品,它具有生物活性高、作用機制特殊、環保安全等特點,多年來一直是殺蟎產品的重點發展之一,但在國內的應用和推廣並不多,希望在永農等優秀企業的努力下, 殺蟎醌可以盡快實現產業化,填補中國殺蟎劑市場萘醌類化合物的空白。