氟吡呋喃酮是拜耳於2007年開發的一種新菸鹼類殺蟲劑，作用於昆蟲的乙醯膽鹼受體。 主要用於防治蔬菜、果樹和大田作物的刺吸口器害蟲，如：蚜蟲、粉蝨、木蝨、葉蟬、介殼蟲、甲蟲、潛葉蟲、粉蝨、軟鱗蟲、柑橘木蝨、象鼻蟲和薊馬等，對新菸鹼類殺蟲劑的害蟲防治效果極佳，可用於抗藥性管理策略。 應用可以是葉面噴灑、澆水和種子處理。 2014年4月在中美洲（瓜地馬拉和宏都拉斯）首次註冊，2018年8月3日氟吡喃酮在中國正式註冊，在中國的專利期限於2027年3月18日屆滿。
產品介紹
中文名：氟吡喃酮英文名稱：flupyradifurone其他名稱：噻嘧啶常用英文名稱：4-[（6-氯-3-吡啶基甲基）（2,2-二氟乙基氨基）氨基]呋喃-2（5H）-酮CAS 登入號：分子式：c12h11clf2n2o2相對分子質量：結構式：
三維結構式：
物化性質：氟吡喃酮的質量分數為994%的純產品為白色粉末狀固體。 熔點：69 ; 沸點：沸騰前分解; 辛醇-水分配係數（pH 7,20）：158；密度：143 g/ml；蒸氣壓（20）：91×10-7pa；亨利常數 （25）：82×10-8pa·m3·mol-1。溶解度 （20）： 水中溶解度 32 g/l；在甲苯中的溶解度為37 g l，在乙酸乙酯和甲醇中的溶解度 250 g l。
作用機制
氟吡喃酮是一種菸鹼乙醯膽鹼受體 （NACHR） 競爭性調節劑，作用於昆蟲神經系統。 與其受體上的乙醯膽鹼位點結合，引起昆蟲的一系列症狀，從過度興奮到嗜睡和癱瘓。 國際殺蟲劑耐藥性行動委員會 （IRAC） 將氟吡喃酮歸類為第 4 組中的 4D（丁內酯）亞組，它是該亞組中唯一的活性成分。
應用和殺蟲譜
應用：蔬菜、果樹、棉花、大豆（種子處理）等大田作物等殺蟲譜：蜇和吸吮口器害蟲，如半翅目：蚜蟲、粉蝨、木蝨、葉蟬、介殼蟲、粉蝨、軟鱗;鞘翅目：甲蟲、象鼻蟲; 雙翅目：潛葉蟲; 絛翅目：薊馬等對所有生長中的害蟲都有效，包括幼蟲和成蟲。 常用劑型：17%氟吡喃酮溶液。
特徵：
1、適用作物廣，防治譜廣：可用於蔬菜、果樹、大田作物等，對主要的叮咬和吸吮口器害蟲具有高度選擇性，對幼蟲和成蟲等所有生長害蟲均有效。
2.良好的內吸性和分層活性：施用後，有效成分被植物的根、莖、葉吸收，並在木質部中隨著蒸騰作用傳導到頂端，也可通過分層傳遞到葉片背面或分布到鄰近的植物細胞。 因此，它可以有效地控制隱蔽場所的害蟲。 3、施用方式靈活：可採用葉面噴灑、土壤灌溉或滴灌，也可用於種子處理。 4、擊倒速度快，效果持久：可使害蟲迅速停止進食，擊倒速度快，用藥後2-3天即可看到死蟲，用藥後3天防效9287%～95.87%。服藥後第21天，預防效果仍高達984% 100%，顯示出良好的速效和持久效果。 5、用藥週期廣：可用於作物的各個生育階段，甚至可以在開花期使用。
6、混合性好：可與多種農藥混合，如鹵代二氧嘧啶、硫酸二丙酯、螺菜烷等，提高防治效果，擴大殺蟲譜。 7.環保：對蜜蜂環保安全。
註冊
國內註冊：
2018年8月3日，拜耳股份公司在中國首次正式註冊，擁有96%的氟吡喃酮和17%的氟吡喃酮溶液。 目前，我國註冊的氟吡喃酮產品中沒有混合製劑。
國外註冊：2014年，氟吡喃酮產品Sivanto Prime首次在中美洲的宏都拉斯和瓜地馬拉銷售，用於控制西紅柿、辣椒、土豆、黃瓜、西瓜和柑橘等作物上的刺痛口器害蟲。 同年，氟吡喃酮在多明尼加和哥斯大黎加的城市推出。 2015年，氟吡喃酮在墨西哥和尼加拉瓜推出。 2015年1月15日，氟吡喃酮原研藥及製劑在美國註冊，同年上市。 其配方Sivanto 200 SL已註冊用於果樹，蔬菜和大多數大田作物，以控制蜇傷和吸吮口器的害蟲。 2015年11月25日，拜耳公司的氟吡呋隆TC及其兩款產品SIVANTO Prime和Buteo START 480 FS在加拿大正式註冊。 用於牛蒡、胡蘿蔔、芹菜、人參、歐芹、蘿蔔、蘿蔔等根莖類蔬菜，洋薊、美人蕉、荸薺、芋頭、土豆、紅薯、山藥等莖類蔬菜，防治蚜蟲、葉蟬、粉蝨等。 2015年12月9日，氟吡喃酮被列入歐盟農藥註冊指令註冊規範（EC） No 1107 2009，有效期為10年。 2016年，吡喃酮產品Altus（17096%）和FDF 50 SL（4.）。24%）在美國註冊用於觀賞植物、溫室蔬菜、水果和堅果樹，以及蔬菜、堅果樹、水果和一年生花卉。2016年8月30日，氟吡喃酮原研藥在澳大利亞註冊。 其單劑量產品Sivanto Prime 200 SL殺蟲劑於2018年8月20日在澳大利亞註冊，用於防治蚜蟲、粉蝨等，用於鱷梨、西紅柿、辣椒、葫蘆、茄子、青豆、澳洲堅果、芒果、木瓜、紅薯等。 2017年1月，巴西國家衛生監督局批准氟吡喃酮在巴西以商品名Sivanto註冊，用於咖啡、柑橘、羽衣甘藍和菸草。 2018年，BYI 02960 480 FS（氟吡喃酮40。68%）和Sivanto 400 SL（氟吡喃酮33。61%）在美國註冊，前者為大豆，後者為穀物（大公尺除外）、棉花、瓜類蔬菜、豆類、葉菜、根莖類蔬菜（甜菜除外）和鱗莖類蔬菜。2018年，加拿大有害生物管理局（PMRA）批准了拜耳作物科學的氟吡呋喃酮類殺蟲劑ALTUS和BCS2960的註冊，用於控制溫室蔬菜和觀賞植物聖誕樹上的蚜蟲、粉蝨、葉蟬和蚜蟲。 2018年，基於氟吡喃酮的兩種產品BCS 2960（200克公升）和Altus（200克公升）在加拿大註冊。 BCS 2960 已註冊用於聖誕樹、溫室西紅柿、辣椒、黃瓜、生菜、觀賞植物等，以控制蚜蟲、葉蟬、粉蝨。 ALTUS註冊了溫室西紅柿、黃瓜、生菜、辣椒、茄子、士多啤梨、觀賞植物、聖誕樹等，以防治蚜蟲、葉蟬、粉蝨等。 2019年，Sivanto Prime在義大利註冊，用於控制果樹、葡萄和觀賞植物中的蚜蟲和葉蟬; 2020年1月，該產品在義大利的保質期延長並延伸到蘋果樹和梨樹，開花後施用，以防治蘋果蚜蟲、蘋果紅蚜蟲和梨蚜蟲。 2020年5月26日，氟吡喃酮化合物（四氟氰菊酯52。5 克 L + 氟吡喃酮 263 g l）在澳大利亞註冊，有效期至2025年6月30日，用於室內和室外蚊蟲控制。2020年，拜耳公司BYI 02960 200SL和Acceleron I-425在加拿大註冊。 BYI 02960 200SL用於水果、蔬菜、大田作物和聖誕樹，以防治蚜蟲、葉蟬、粉蝨等。 Acceleron I-425 （480 g L） 是一種種子處理劑，用於防治早期大豆害蟲。
推薦用於將來的復合
氟吡喃酮+苯乙噁胺：用於水稻、果樹、蔬菜和茶葉，防治各種害蟲。
氟吡喃酮+吡蚜酮：可用於防治大部分同翅目害蟲，特別是蚜蟲、粉蝨、葉蟬和飛蝨，適用於蔬菜、水稻、棉花、果樹和各種大田作物。
氟吡喃酮+丙基醚：兩者都具有全身轉移活性，可以影響隱藏在葉子後面的幼蟲。 對害蟲各階段都有殺滅作用，有效期長，從而有效防治和達到防治害蟲的目的。
氟吡喃酮+螺乙酯：兩者都具有獨特的作用機制，可以有效控制現有農藥的生產
抗性害蟲，也可作為管理菸鹼類農藥耐藥性的重要品種。
氟吡喃酮+三氟嘧啶：用於防治作物上的同翅目害蟲（如介殼蟲、粉蝨、梨木蝨、粉蝨、稻飛蝨、蚜蟲、茶綠葉蟬等）、半翅目害蟲（如盲蟲等）和矽柳目害蟲（如薊馬等）。
氟吡喃酮+氯氟替胺：主要用於作物鱗翅目害蟲（如二態螟、三態螟、水稻捲葉蟲、菱背蛾、捲心菜蟲、草地貪夜蛾、甜菜粘蟲、莢螟、捲葉蛾、棉鈴蟲等）、同翅目害蟲（如介殼蟲、粉蝨、梨木蝨、粉蝨、稻飛蝨、蚜蟲、茶葉小綠葉蟬等）、半翅目害蟲（如盲蟲等）和流蘇類害蟲（如薊馬、 等）。
氟吡喃酮+毒死蜱噻嗪酮：殺蟲速度快，特別是對鱗蟲。
氟吡喃酮 + 甲脒：在療效上具有互補作用，對柑橘木蝨的防治效果顯著，同時對柑橘紅蜘蛛也有較高的活性。
氟吡喃酮 + 唑芬醯胺：該組合起效快，見效長，環保，毒性低，對蚜蟲、粉蝨、葉蟬、甲蟲等害蟲等叮咬吸吮口器對大部分害蟲有良好的防治效果。
氟吡喃酮+環溴醯苯丙烯：該組合具有明顯的協同作物，可降低農藥使用率，環保安全。
氟吡喃酮 + 二丙酸酯：這種組合有利於害蟲抗性的管理，適用於水稻、蔬菜和果樹上的飛蝨、潛葉蟲、薊馬、蚜蟲、介殼蟲等害蟲的防治。
氟吡喃酮 + 氟唑環菌躍 + 氟菌腈：這種組合可以有效防治馬鈴薯的多種病蟲害，具有防譜廣、抗性發展緩慢、協同效應顯著、防治成本低等諸多優點。
氟吡喃酮+氟菌腈+咪鮮胺：這種組合對蔬菜病蟲害的防治效果較好，特別是蔬菜蚜蟲、薊馬、黃麴甲蟲和蔬菜白粉病。
氟吡喃酮+丙硫菌唑+氟菌腈：這種組合具有明顯的協同效應，可以減少農藥的使用量，並且環保安全。
合成路線
創造過程：氟吡喃酮的創作靈感來自天然化合物葉綠鹼，葉綠鹼是一種具有複雜化學結構的生物鹼，多年來一直被認為是簡單Nachr激動劑的優良前體，具有敲低、食物排斥和迴避等活性，並被用作先導結構。 該天然產物含有殺蟲丁內酯基團，拜耳將其與另外兩個化學片段結合製成氟吡喃酮，大大提高了殺蟲效果和選擇性。 **對於查詢，目前主要有 3 條合成路線：路線一：在該路線中，以氯乙醯乙酸乙酯（2）為起始原料，與叔丁醇鉀反應生成4-叔丁氧基乙醯乙酸乙酯（3），然後在***的作用下，環狀轉化得到特殊的視窗酸（4），特殊的視窗酸（4）與二氟乙胺反應得到4-（二氟乙氨基）公尺蘭-2（5H）酮（5），最後（5）與2--5-氯甲基吡啶反應，得到目標產物氟吡呋喃酮。 
路線2：該路線以2-氯-5-氯甲基吡啶為原料，與二氟乙胺反應得到中間體N-（（6-氯-3-吡啶）甲基）-2,2-二氟乙胺（6），再（6）與替窗酸（4）反應，得到目標產物氟吡呋喃酮。 
路線3：該路線以丙二酸二甲酯（7）為起始原料，與氫氧化鉀反應，制得丙二酸甲鉀鹽（8），再與氯乙酸甲酯反應，得到2-甲氧基-2-氧代乙基丙二酸甲酯（9），中間體4-羥基-2-氧代-2,5-二氫-3-呋喃羧酸鈉鹽（10）在甲醇鈉作用下環化而得， 中間體（10）和中間體（6）在硫酸氫鹽鐘的作用下得到目標產物氟吡喃酮（氟吡喃呋喃酮）。
雖然路線1相對較短，但特殊視窗酸不穩定，最後一步的反應收率僅為52%，導致整個合成路線收率低。 路線2還存在最後一步反應收率低的缺陷，難以實現產業化。 路線3原料易得，反應條件溫和，適合工業化生產。
專利情況
2007年3月31日，拜耳公司就滷吡喃酮等烯胺羰基化合物提交了專利申請，並已獲得澳大利亞、英國、中國、歐洲、日本、南韓、美國等國家和地區的授權。 該化合物氟吡喃酮在歐洲、美國和中國的專利均將於2027年3月到期。 這些專利由拜耳作物科學公司申請。
歐洲專利：EP2004606,2007年3月19日申請，2027年3月18日專利到期; 本發明的名稱是：取代的烯氨基羰基化合物。
美國專利：US2009247551,2007年3月19日申請，專利2027年3月19日到期; 本發明的名稱是：取代的烯氨基羰基化合物。
中國專利：CN101415682A，提交於2007年3月19日，於2027年3月18日到期; 本發明名稱為：取代烯烴羰基化合物。
前景
氟吡喃酮作為一種新型新菸鹼類殺蟲劑，具有獨特的作用機制，與其他傳統殺蟲劑的交叉耐藥性較小，這使得氟吡喃酮在防治叮咬和吸吮口器害蟲方面具有巨大潛力，特別是在抗性控制方面。 目前，蜇人吸食性害蟲的抗藥性不斷增強，各種殺蟲劑不斷重複使用，具有新作用機制的殺蟲劑的推廣迫在眉睫，這為氟吡喃酮的市場推廣提供了良好的契機。
但同時，根據其合成路線可以看出，氟吡喃酮的生產成本相對較高，其使用成本與同樣用作菸鹼乙醯膽鹼受體的殺蟲劑相比相對較高，但隨著生產工藝的不斷改進和規模化生產的實現， 氟吡喃酮的生產成本也有望進一步降低，未來有望取代噻蟲嗪和噻蟲胺，成為新菸鹼類殺蟲劑的新生力量。