在城市的歷史發展中，許多城市的興衰都離不開交通。 借助時代潮流，芝加哥市先後把握了水運、鐵路、航空三大發展機遇，實現了城市的繁榮。
水路和鐵路帶動的城市發展
芝加哥位於密西根湖西南岸，於1834年正式成立。 建城後，芝加哥在密西根湖畔人工開鑿了一條72公里長的運河，向西南流經芝加哥市中心，匯入坎卡基河，再向南匯入密西西比河，形成一條大型人工河。 通過這條運河，中型海船可以從墨西哥灣南端穿過密西西比河、伊利諾河、密西根湖和大西洋。 運河的開通迅速使芝加哥成為世界上最大的湖港城市。
同時，鐵路建設的激增也給芝加哥帶來了發展機遇。 太平洋鐵路的建成，連線了芝加哥和加利福尼亞，連線了美國東海岸和廣闊的中西部大平原，開啟了美國人口遷移和經濟發展的新篇章。 芝加哥成為 32 條主要鐵路線的交匯處，被稱為“北美交通樞紐”。
芝加哥依託優越的交通地理位置，積極發展重工業，成為20世紀初美國最重要的鋼鐵工業中心。 該市的人口也超過了100萬大關，使其成為當時僅次於紐約的美國第二大城市。
航空業的機遇
1916年，波音公司在芝加哥成立，在第二次世界大戰期間生產了大量的運輸機和轟炸機。 第二次世界大戰後，最初用於製造飛機的奧黑爾機場被改建為民用機場。 在20世紀50年代，隨著航空旅行的普及，芝加哥市和聯邦航空管理局開始將奧黑爾機場建設為芝加哥的主要機場。
1955 年，奧黑爾機場迎來了第一次商業航班，1958 年國際航站樓竣工。 奧黑爾機場迅速成為世界上最繁忙的機場和美國最大的航空樞紐。 在 20 世紀 80 年代，奧黑爾機場每年有超過 670,000 架次航班起降，為超過 2000 萬名乘客提供服務。
到 90 年代末，亞特蘭大國際機場的客運量超過了奧黑爾，成為美國最大的機場。 但奧黑爾機場仍然是世界上航班數量最多的機場，2005年創下了創紀錄的97架次起降2萬人次，年均客運量超過7500萬人次，位居世界第四。
摩天大樓之城
芝加哥也以其摩天大樓而聞名，這座城市兩旁都是高層建築。 1871年，芝加哥大火幾乎摧毀了整個城市。 火災發生後，芝加哥人在廢墟上重建，世界上第一座 10 層高的建築在芝加哥落成。
今天的芝加哥不僅以喬丹在這裡打了十多年的籃球而聞名。 就人口和經濟規模而言，它是僅次於紐約和洛杉磯的美國第三大城市。 市區人口280萬，GDP總產值超過5500億美元。 如果按整個芝加哥大都市區計算，其GDP總量高達7500億美元，總人口近1000萬，也是美國第三大都市圈。
如果把芝加哥的經濟放在中國，單從城市來看，就僅次於中國的上海和北京，GDP總量超過深圳6000多億元。